Castiglione del Lago liegt auf einem kleinen Vorgebirge am Westufer des Trasimenischen Sees, das vor vielen Jahren die vierte Insel des Sees war. Gegründet von den Etruskern unter dem Namen „Clusium Novum", erlebte es seine Glanzzeit unter der Herrschaft der Duchi della Corgna.
Von einer Anhöhe aus überschaut Arezzo die Ebene, in der das Chiana-Tal, der Casentino und das untere Arno-Tal zusammentreffen. Die Altstadt mit dem gotischen Dom San Donato, der Medici-Festung und zahlreichen schönen Palazzi und Türmen hat ihr mittelalterliches Aussehen weitgehend bewahrt.
