Mitten im malerischen Chianti, nordöstlich von Siena, befindet sich Gaiole in Chianti, eine alte und schöne Stadt. Das Gebiet ist bekannt und weltberühmt für die Weine, die hier hergestellt werden, aber abgesehen von den endlosen Weinbergen sind hier zahlreiche mittelalterliche Burgen und Festungen.

An der Straße, die von Radda über die Monti del Chianti führt, liegt Gaiole in Chianti. Gaiole diente in der Vergangenheit immer nur als Umschlagplatz und Zollstation an der Straße nach Siena. Noch heute finden dort jedoch in der Zeit zwischen Juni und September einige wichtige Messen und Veranstaltungen statt, zum Beispiel das Erntefest "Settembre Gaiolese". In der näheren Umgebung von Gaiole liegen viele Burgen und Weingüter, darunter einige von eminenter geschichtlicher und wirtschaftlicher Bedeutung. Auf dem Weg von Gaiole nach Siena fährt man durch die ehemalige Siedlung des Castello di Brolio, seit dem Mittelalter Familiensitz der Ricasoli, deren bekanntester Spross, Baron Bettino Ricasoli, in den ersten Jahren nach der Vereinigung Italiens (1860) mehrere Male das Amt des Regierungschefs bekleidete.

In der Umgebung gibt es genügend Wanderwege. Empfehlenswert ist auch eine kulinarische Entdeckungsreise: In der näheren Umgebung befinden sich das Kloster "Badia a Coltibuono" und das "Castello di Spaltenna", die für eine gute bis edle Küche und ausgezeichneten Weine bekannt sind.