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Montaione liegt in den Hügeln zwischen Florenz und Volterra, in der Nähe von Castelfiorentino, wo sich der nächste Bahnhof befindet. Es sind beide Flughäfen, Pisa und Florenz, in angemessener Nähe, wenn Sie fliegen bevorzugen.

Die Stadt war seit der Römerzeit besiedelt. Die Römer bauten hier im 2.Jahrhundert n. Chr. eine riesige Zisterne, die noch von der Straße, die von Montaione nach Certaldo führt, gesehen werden kann. Die Zisterne ist 27 m lang und 3 m breit und in drei Kammern aufgeteilt. Hier können 400 m3 Wasser gespeichert werden, dass von Quellen unter Aglione stammt. Eine Legende besagt, dass hier einst eine Villa stand, die von einer reichen römischen Adelsfamilie erbaut wurde und davor ein etruskisches Dorf gewesen sein soll. Ausgrabungen sind im Gange und werden versuchen, die Sache zu klären.

Auf gleicher Strecke liegt auch das Kloster Monastero di San Vivaldo, das von dem bekannten Wald Boscotondo umgeben ist. Der Standort des Klosters wurde gewählt, weil der Franziskaner Vivaldo Stricchi, der als Einsiedler in der alten Kirche von Santa Maria lebte, tot in einem hohlen Baum gefunden wurde, der als sein Haus diente. Der Baum ist heute verschwunden, da viele Pilger eine Reliquie wollten. Die kleine Kirche wurde restauriert und umgebaut, da mehrere Franziskanermönche dorthin zogen. Zur gleichen Zeit baute man ein Kloster. Viele Kapellen wurden dem Leben Jesus gewidmet. Diese wurden im 15.Jahrhundert gebaut. Von den ursprünglich 33 Kapellen gibt es nur noch 17. Im Jahre 1722 wurde einem Teil des Klosters die zweifelhafte Ehre zuteil, als Strafkloster für Priester, die vom Pfad der Tugend abgekommen waren, von Papst Innozenz XIII, ernannt zu werden. Im Jahre 1808 wurde das Kloster geschlossen, um im Jahre 1887, als Franziskanerkloster wieder geöffnet zu werden. Im Jahr 1971 wurde eine komplette Renovierung des gesamten Gebäudes durchgeführt.

11 km von Montaione liegt Borgo di Castelfalfi auf dem Weg nach Pontedera. Das Dorf wurde im 7.Jahrhundert von dem Lombarden Faolfi gegründet. Die Festung wurde im Jahre 1395 während des Krieges zwischen Pisa und Florenz zerstört, wurde aber später mit vier Türmen, Bastionen und festen Wänden wiederaufgebaut. Die Festung ist heute privatisiert und beinhaltet unter anderem ein gutes Restaurant und einen Golfplatz.

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