Der Name Montalcino wird vielleicht zunächst mit dem hier angebauten Rotwein, dem Brunello, in Zusammenhang gebracht. Hübscher Ortskern mit Festungsanlage (La Rocca), Rathaus, klassizistischem Dom und Kirche S. Agostino.
In der Nähe die wunderschöne Abtei Sant’Antimo, ein Beispiel romanischer Baukunst mit französischen Einflüssen.
